Сайлас - первый и могущественнейший вампир на Земле. Он родился колдуном за тысячу лет до появления семьи древних. Сайлас был могущественным колдуном и напару со своей возлюбленной Кетсией, не менее могущественной ведьмой, создал первое в мире заклятие бессмертия. Вскоре Сайлас полюбил другую, простую смертную. Разгневанная Кетсия убила женщину и создала потустороннее измерение, в которое должны были попадать все сверхъестественные существа после своей смерти, дабы и Сайлас после своей смерти попал туда и провел вечность на той стороне не с возлюбленной, а с Кетсией. Поскольку Сайлас был бессмертен, Кетсия заперла его в пещере с единственной в мире дозой лекарства от вампиризма, рассчитывая на то, что Сайлас не выдержит мук вампирского голода, примет лекарство, вновь станет колдуном и умрёт естественной смертью. Но Сайлас не принял такой расклад. Тогда Кетсия создала Братство Пяти, состоящее из охотников, особых людей, по силе почти равным вампирам, предназначением которых являлось проникнуть в грот с Сайласом и заставить его выпить лекарство. 2 тысячи лет Сайлас был заперт в пещере на необитаемом острове, пока Бонни и Джереми не сняли печать, а Кэтрин не пробудила его кровью Джереми. После этого Сайлас последовал за членами экспедиции в Мистик Фоллс. Угрожая расправой над городом, Сайлас пытается заставить Бонни уничтожить святилище Кетсии и позволить ему умереть, чтобы двигаться дальше и воссоединиться с возлюбленной. Ему это не удаётся. Бонни, познав свою силу, обращает Сайласа в камень. После смерти Бонни, её заклятие разрушается, что позволяет Сайласу освободиться. Ничего не подозревающий Стефан привозит его тело к озеру, в которое друзья собирались его бросить в сейфе на веки вечные. На берегу озера Сайлас объясняет Стефану, в чём их просчёт и почему заклятие Бонни перестало действовать. Вампир добавляет, что даже заклятие, подарившее ему бессмертие имеет слабое место, поскольку в природе всегда должен быть баланс. Ключ к уничтожению Сайласа - убийство его двойника. Стефан Сальваторе и есть этот двойник. Сайлас открывает своё истинное лицо, запирает Стефана в сейфе и бросает его на дно озера. Фигура Сайласа является самой загадочной и таинственной в сериале. Из-за своего возраста, он, будучи вампиром, обладает поистине чудовищными парапсихическими способностями. Сайлас способен читать мысли, беспрепятственно вторгаться в сознание даже членов семьи древних и Бонни и заставлять их видеть то, чего на самом деле нет. Его связь со Стефаном неясна.